Kentucky comenzó a poblarse a partir de 1750, cuando los primeros exploradores de origen europeo atravesaron tan inhóspita tierra hasta entonces habitada por indios Shawnees y Cherokees.
Una vez abierto el camino se convirtió en alternativa a una costa Este que estaba empezando a superpoblarse, de este modo hubo muchos que iniciaron lo que sería la futura “conquista del oeste” emigrando a zonas interiores como Tennessee, Ohio, o Kentucky (que originariamente fue parte de Virginia). Muchos de estos pioneros vinieron con sus familias y se asentaron en lugares prósperos para la ganadería o la agricultura.
En una oda a la melancolía, cuando los asentamientos perduraron, fundaron las nuevas colonias con los nombres de los lugares de los que ellos eran originarios. De este modo en Kentucky hay ciudades que se llaman Liverpool, Amsterdam, Glasgow, Manchester, London, o Paris. En otros casos, los nuevos colonos procedían de ciudades estadounidenses y rindieron homenaje a sus lugares de origen, bautizando al nuevo asentamiento con el viejo nombre como son los casos de Richmond, Springfield, Winchester, Lexington…
Si el asentamiento de los nuevos colonos funcionaba bien era común que al poco tiempo familiar cercanos emigraran al nuevo emplazamiento símbolo de bonanza y seguridad para que el clan siguiera creciendo. Así, una vez que la situación se hubiera estabilizado y cada cual ocupara el rol correspondiente, es fácil suponer que estas sociedades grupales basaran su bienestar en la autarquía y sólo dependieran de sujetos externos en situaciones muy concretos, como en casos de enfermedad grave en los que debían conseguir un médico o en la consecución de materias primas específicas no producidos por la comunidad tales como el cobre para los forjados en bronce.
La comunicación entre unos asentamientos y otros era muy rudimentaria y su mal estado era óbice para mantener relaciones comerciales fluidas. Así, las circunstancias obligaron a los grupos a mantener relaciones endogámicas ante la dificultad en algunos casos o imposibilidad en otros de conocer personas de otras comunidades próximas. Ese ha sido uno de los clichés que los kentuckianos han arrastrado durante décadas y parte del argumento que han utilizado los que les definen como una comunidad arcaica en todos sus aspectos.